朱元璋剧照
王保保行军打仗的能力令朱元璋赞叹，朱元璋一直想得到这么个能人，但是却得不到。朱元璋爱惜人才，手下大将众多，建立明朝后他更希望自己身边能有贤能的大臣辅佐，而王保保是他求之不得的人才。朱元璋曾多次让大臣去招降王保保，十年间，朱元璋至少有七次通信于王保保，但均被拒绝。对这些信件内容有兴趣的朋友可以查阅下《明实录》。王保保还将朱元璋派去劝降的使者给扣押，毒死，又逼着元朝降将李思齐砍下手臂。
除了直接的招降以外，朱元璋还用了怀柔招数。他巡河南时，曾谕祭察罕帖木儿墓，此外，朱元璋还把王保保的妹妹王氏许配给秦王朱樉，以此来拉拢感化王保保但仍未成功。
王保保和妹妹
朱元璋的一生有三件憾事：没得到传国玺，没有得到元太子（爱猷识理达腊）无消息，另外一件就是没有得到王保保，可见王保保在朱元璋心中占有何等重要的位。 朱元璋得不到王保保，就算想杀死他，也是无能为，每次出手都被他逃脱。
综上，王保保在朱元璋心目中乃至多人心里足可以定义为“奇男子”了。
