从中可窥他一生为官，清正廉洁，性格耿直，本性质朴，对事有所自见，敢爱敢恨，慷慨大方俨然有一副大人物的风范。风格即人，这样的性格也决定了铁保在艺术上以自然天真、雄厚庄重、遒劲流丽为主的审美主张。自然天真、雄厚庄重正是其书学思想的反应，也是其主体精神的张扬。铁保书学思想的形成 深受前人的影响，以及自身对书法艺术理解的影响。
铁保书法取法循“帖学、馆阁体”一路，后取唐楷颜体的厚重，又转师多家，成就自己，他积极吸收 晋唐书家中有益的书法营养，草书除师法怀素、孙过庭等人，更加推崇和师法张旭。
铁保在临习张旭的古诗四首的狂草书法上又题跋 说:“世以颠素并称，长史雄厚浑穆，直入山阴之室，素师不能及。”这段话是铁保评论唐代书家张旭和怀素的草书作品的，铁保指出张长史的特点是“雄厚浑穆，直入山阴(王羲之)之室”这样的书法也表明了铁保十分的欣赏张旭草书的雄厚壮美，这样的作品更加的和谐统一，更加的接近王羲之的书法，这也表明了这样的书法也是铁保所追求的；再观其整幅作品，用笔、结字也深得张旭和王羲之书法的真谛。
铁保门人笪立枢在嘉庆十三年刻印的《怀清斋字帖》中也记载了铁保论书法的一段话:
铁保主张既丰润又深厚，既妍丽又遒劲，既有气势又兼含蓄，既讲功力学养又要率意天真，自然之作，反对造作修饰，他没有墨守成规，沉溺在时代的书风中不能自拔，而是主张积极避开时代的弊病，上追古法。
铁保《行草临王帖》册局部
铁保还有一幅临摹王献之《服油》、《鸭头丸》二帖的作品，观整幅作品，虽然两幅作品书写在一起，但整篇一气呵成，气韵生动，书写精纯自如，一点一划，均取自王书，无一字一画游离王书之外。
由此可见，铁保的书法艺术是在吸取颜书古朴厚重的基础上，又师法多家，通过广泛临写晋唐宋等时代古人的碑帖，加之自己“因天地自然之运”的领悟和创新变化，终于在书法上自成一格，成就一个高峰。
铁保在自己的书法作品中，不断追求古法的同时也强调着一种创新的意识，追求一种自然之美，反对矫揉造作之态。
铁保曾说:“作书如作人，以自然流行，不假修饰为妙。”(《题敬斋方伯所书明人户口册诗卷》)，自然天真是铁保书法的一个重要特点，他在《续刻梅庵诗钞》 的自序中也表达了这样的思想:“故于千百大家林立之 后，欲求一二语翻陈出新，则唯有因天地自然之运，随时随地，语语纪实，以造化之奇变，滋文章之波澜。”铁保强调的“随时随地，语语纪实”，是文学上自然天真之美;“不假修饰，自然流行”是书法上的自然天真之美。他把文学自然与书法的自然天成想统一，追求天真自然的情趣。
在吉林省博物馆藏有铁保的一幅作品，从书风上看应是他晚年的作品，书写的内容为临习王羲之书法的心得与见解，云:“兰亭序最重行间章法，余临书乃与原本有异取，不必规规相袭也。”从此幅论书作品书写的内容中我们不难发现，尽管铁保一生临书不辍，但他却不拘泥于古人，一直追求古为今用，古中有己， 求同存异。
铁保临仿古帖，不拘泥于形似，而更注重神似，且形与神的分寸感把握得恰到好处。他认为后人的临作在某种意义上都是对原作的再次阐释，这种阐释过程 往往会这样体现出来：即书写者原先的经验积累再加上将原作某一方面的特征加以放大，这就成了两个人不同时期的交流，这样临作的适当发挥要比忠实临写要更具有意义。
四、结语
铁保通过广泛临写晋唐宋等时代古人碑帖，直追晋唐人书法的厚重古朴，在厚重之中具有凝重之气，重而不肿不软，书法气势雄厚有力，避开时代风格的丰润甜俗，摒弃一味的技法精熟。加上自己“因天地自然之运”的领悟和创新变化，终于在书法上自成一格，成就一个高峰。
乾嘉时代，书法大家辈出，各逞其风貌。同被后人称为帖学大家的个人风格也各有不同。像刘墉的敦实圆转、味厚神藏；翁方纲的温婉淳厚、不激不厉；相对于他们，铁保则是雄厚浑穆、遒丽自然更为突出。
