公元199年曹操斩杀了吕布，曹操看中了义薄云天的关云长，赶紧将刚捕获的马中赤兔赐给关云长，封将许官送美人都没能留住关公，后来关公千里走单骑过五关斩六将，曹操损失惨重。公元201年，刘备败逃投靠荆州刘表驻扎在新野。刘表病死后，刘琮袭刘表爵位。曹操亲自率领强兵强将直奔荆州，誓要趁乱将脚跟还没站稳的刘备集团一锅端掉。
诸葛亮提出取荆州作为根据地抗击曹操的建议，刘备不好意思下手决定放弃，没了落脚地的刘备集团只好一路逃亡。曹操一见刘备逃跑了，急忙派出5000精锐虎豹骑作为先锋部队紧急追击，势要将刘备的势力粉碎在摇篮中。曹操先锋“特种兵”很快在当阳长坂坡追上了刘备。曹操这时又想起了曾看中的赵云，一再嘱咐部下并下令：“活捉赵云！”
当阳长坂桥，刘备的人马早已溃不成军，刘备的亲属大军和一路从荆州逃亡来的百姓早已被曹军控制住，辎重也全数被曹军抢走，刘备的夫人和儿子不见了，就连赵云也不见了踪影。有小兵偷偷跟刘备说：“赵将军已投了曹操？”刘备大怒，挥短戟打跑小兵， “子龙不弃我也”。慌乱中，刘备果断壮士断臂，抛妻弃子，带着诸葛亮等数十人继续逃跑，并命令张飞留下断后。
猛张飞赶紧召集散乱的兵马，剩下不过二十余人，真是螳螂挡车。紧急之下，向来以猛出名的张飞心生一计，令那二十余人去树林砍下树梢绑在马尾上，二十人骑着马在树林里狂奔。张飞横立长板桥，突然只见赵云身负阿斗从一路曹军中冲杀过来，原来子龙没有走丢，也没有降操，张飞赶忙接应并送走身疲力乏的赵云。
曹军一路追赶过来，文聘带领众将士正要上桥追赶，活捉赵云，发现桥上一大将圆睁环眼，杀气腾腾，桥后面的树林尘土飞扬。猛张飞圆眼怒睁，手握丈八蛇矛，横立板桥上雷霆大呵：“吾乃燕人张翼德也，谁敢与我决一死战！” 文聘一听，原来是“万人敌”张飞，果然名不虚传，不敢上前。文聘又见树林中尘土飞扬，恐有大部队人马埋伏，更加不敢上前。文聘按兵不动，决定等待后面的大部队。
随后曹仁、夏侯惇、夏侯渊、张辽、张郃、许褚等带着大部队都赶到长板桥，只见猛张飞在板桥上雷霆大吼：“吾乃燕人张翼德也，谁敢与我决一死战！”曹军不敢上前，只见夏侯杰“呀”的一声，肝胆碎裂，倒在马下而死。无一大将敢上前。就连能和马超大战几十回合，打成平手的许褚也不敢上前，而曾被称为“八百破十万”的张辽见许褚不上前，也不上前，其他将领见许褚、张辽不上前，皆面面相觑，都不上前。
张飞又雷霆大呵：“吾乃燕人张翼德也，谁敢与我决一死战！”桥不断，又见树林里尘土飞扬，又见只张飞一人在桥上，曹军担心这边有大部队在埋伏，终撤退数里。如果桥断了，曹军肯定就会认为刘备肯定已经没有了多少兵马，没有什么战斗力了，这曹操的万人大军，就算全部涉水过河，也是顷刻间的事。平阳长板桥之战，张飞再扬威名，打的也是一场心理战。
《三国志》：飞据水断桥，瞋目横矛曰：“身是张益德也，可来共决死！”敌皆无敢近者，故遂得免如果这个时候，曹操的这几圆大将领蜂拥而上，那猛张飞再猛也肯定吃不住车轮战，可怜的刘备恐怕也就没有了下文。反应过来的曹军在曹操的带领下又赶紧死追刘备不放，碰到关羽带领江夏士兵前来，一场鏖战，关羽击退了曹军。
刘备率领残兵败将也赶来江夏跟关羽汇合，刘备集团的核心主力总算得以保存下来。后面就是我们熟知的孙刘联合抗曹故事。不过这次曹操虽然没有活捉赵云，彻底瓦解刘备的军事集团，也给了刘备集团巨大的打击，刘备丢失了大量辎重和部队。而这些全部收入曹操麾下，虽然刘备的儿子被赵云救走了，但是曹军俘虏了刘备的两个女儿，并且捉得了徐庶的母亲。