公元前209年的秋天，陈胜吴广在大泽乡揭竿而起，反抗暴秦。一时之间，天下大乱。陈胜起义的消息传到东阳县（今江苏东阳村）后，县里的年轻人一起诛杀了县令，聚集起几千人，打算如陈胜一般，起义反抗，为自己争一条活路。
但大家思来想去，一直找不到合适的人选当首领，这时不知道是谁说："县令史陈婴素来有名望，就让他来当咱们的首领吧。"众人都觉得这个提议很好，便去请陈婴。
陈婴当时在东阳县担任县令史一职，为人谦恭有礼、敦厚谨慎，县里的人都很尊敬他，视他为长者。面对众人的请求，陈婴原本是不愿意的，他并没有什么大志向，只想平平淡淡地过一生，便称自己能力不足，不能胜任，但人们依然强行让陈婴当这个首领。
东阳县决定参加起义的人越来越多，很快就聚集起了二万人。这时有年轻人提出，陈婴不如趁势称王，而军队则称之为苍头军，大家都用青巾裹头，以此作为和其他军队的区别。
此时的陈婴不知如何是好，只好回家和老母亲商议。陈婴的母亲虽是个女子，却颇有见识，她语重心长地对陈婴说："我嫁入你陈家这么久了，从来没听说过陈家祖上有显贵之人。如今你一夜之间突然名声大振，这并不是什么好事，而是不祥之兆。你不如跟随一个有能耐的人，辅佐他，如果事成了你会被封侯，如果失败了，你可以轻易摆脱干系，不被牵连，这才是能使你在这乱世中保全性命的方法。"
听了母亲的话之后，陈婴茅塞顿开，他决定不称王。因为陈婴也明白，造反，其实就是一场压上身家性命的赌博。陈婴并不是豪门望族，既没有本钱，也没有资源，想在乱世中取得成功，那真是难于上青天。轻易出头，只会搭上自己的小命而已。所以，他决定给自己找个靠山。
公元前208年，陈婴决定投靠项梁，他对部下说："项梁的祖上，世世代代都是大将，在楚国深得民心。只有这样的人成为将帅，才能够成就大事。如果我们投靠像项氏这样的名门望族，一定能够推翻暴秦。"大家都觉得陈婴的话很有道理，都愿意跟随他投靠项梁。
项梁兵败战死之后，陈婴转而追随项羽。项羽失败之后，陈婴向刘邦投降。公元前201年，陈婴被封为堂邑侯，虽然封地仅有六百户，但陈婴却成功在乱世中生存了下来。
而且，陈婴的后代更是显赫一时，他的孙子陈午娶了汉朝第一位长公主馆陶公主，曾孙女就是汉武帝的第一任皇后陈阿娇，曾孙陈蟜和玄孙昭平君都是娶汉室公主为妻。