对于一个“野狐禅”，怀素草书根本得不到认同。《秋兴八首》的书法线条，臃肿中包含着怯懦，为追求“一笔书”的效果，牵丝萦带显得很牵强，给人以拖沓的感觉。无论是起笔、行笔、收笔，远还没有迈进晋人的门槛。
怀素本是一个叛逆者，在盛唐走向晚唐的时代，唐朝书法氛围崇尚法度；王羲之书法在初唐，受到唐太宗的追捧，时人更是趋之若鹜，怀素并不在意当代的艺术潮流。他更多地在“一笔书”的领域探索，继承了张芝、杜度以及王献之的书法传统。
如果说，怀素青少年时期的书法，凭借的是艺术直觉。那他三十岁以后的艺术探索，则是在艺术传统中求索。而中国书法的历史传统，就是中国书法史上的笔法传承，笔法则是魏晋书法的“核心机密”。
唐代宗宝应元年，而立之年的怀素，开始游学四方学习笔法的征途。
怀素《自叙帖》局部
在游历的过程中，怀素并不是没有收获，他在《自叙帖》中说，他在经禅之暇，颇好翰墨，然而恨自己没有见到前人的墨迹，所见甚浅。所以他要西游上国，谒见当代名公。在交游中，遗编绝简，往往遇之，然后豁然心胸。他的书法，也进入“略无凝滞”的境界。
怀素真正获得笔法，是拜见他的表叔邬彤之后，才逐渐领悟到魏晋的笔法。
邬彤是张旭的学生，也是颜真卿的同学。邬彤把怀素留在家中，他把张芝临池之妙、张旭的草书神鬼莫测，以及王献之的书法，如寒冬枯树等缺点，都一一讲解给了怀素；离别之时，邬彤又将作字之法，一个“悟”字教给怀素。
怀素对邬彤的教诲，是时刻铭骨在心的。怀素在四十岁时，到达京兆长安，向颜真卿求教笔法。他是通过颜真卿，而学到张旭笔法的。颜真卿二十多岁时，曾游长安，师事张旭二年，略得笔法，自以为未稳。三十五岁，从醴泉罢职回来，又特往洛阳去访张旭，继续求教。张旭向颜真卿举出“十二笔意”，颜真卿又把“十二笔意”即“平谓横、直谓纵、均谓间、密谓际”等传授给了怀素。
颜真卿擅长楷书，而怀素擅长狂草。此时，唐代两大顶尖高手，开始了一次“书法理论”的对话。
颜真卿问怀素：“你的草书除了老师传授外，自己有否获得感受?”
怀素说：“有一天傍晚，我曾长时间观察夏云的姿态。发现云朵随着风势，转化而变化莫测，或如奇峰突起，或如蛟龙翻腾，或如飞鸟出林，惊蛇入草，或如大鹏展翅，平原走马，不胜枚举，美妙无穷。”
颜真卿说：“你的「夏云多奇峰」的体会，使我闻所未闻，增加了我的广识，「草圣」的渊妙，代不乏人，今天有你在，后继有人了。”
当怀素领略了书法真谛之后，四十岁他的书法创作进入了巅峰状态。他一生的代表作，主要有《自叙帖》《圣母帖》《老僧食鱼帖》《苦笋帖》《论书帖》等作品。在怀素所有作品中，最具有代表性的是《自叙帖》和《圣母帖》。
怀素《苦笋帖》
怀素的《自叙帖》，乃是他中年的草书巨制。这幅一百二十六行、长达七米有余的作品，是怀素一生草书艺术的写照。通篇神采飞扬，笔墨活泼飞动，笔下虎虎生风。
《自叙帖》笔法似游丝，犹如轻盈的彩绸，在回环缠绕之中，你永远找不到打结的结点。如果说王羲之《十七帖》，用的是隶书含蓄而内敛的笔法，字字在独立中形同算子；而怀素的《自叙帖》，就是用劲挺秀逸的篆书笔法，在连绵不绝之中形成“一笔书”。
怀素《自叙帖》局部
《圣母帖》是怀素晚年为东陵圣母所写，内容记述的是晋代杜、康二仙女蹑灵升天，福佑江淮百姓的故事。
如果说，《自叙帖》像莫言早年的小说《红高粱》，那么，《圣母帖》叙事委婉，更像沈从文的小说《边城》。以《红高粱》的暴烈，对照《边城》的舒缓哀婉，正如怀素书法晚年走向了从容不拘。
