从闯将到闯王，自称党项族后裔的李自成在农民起义的队伍中脱颖而出。崇祯八年，荥阳大会时分兵定向、四路攻战的方案赢得了各部首领的赞同，声名鹊起的李自成理所当然地成为已牺牲的闯王高迎祥的继任者。如同当年的汉高祖刘邦一样，许多能人志士看好李自成这支潜力股，纷纷下海投资，企图大捞一把，谁知，人算不如天算，李自成兵败宣告了他们投资的失败。历史学家王春雨分析李自成兵败的原因，认为一切缘于他是一个不及格的政治家。
搞政治是一门艺术，要有天赋和后天的努力，才能将这门艺术发挥到极致。当年的刘邦和朱元璋都是底层出身，但是他们有政治手腕，因此一步一步地走向了帝位。而李自成带兵打仗可以，搞政治不行。用王春榆的话说：“作为一名政治家，他缺乏战略眼光，往往不能制定正确的策略，犯下一系列错误，导致进京后不久迅速溃败，死于通山反动地方武装的无名鼠辈之手，遗恨千古，至今令史家扼腕难平。”
那么李自成是如何将自己定格在不及格的政治家这一档次之内的呢？最值得一提的就是他坚持自己进驻北京这一件事。要知道，李自成率领的农民起义军在1643年年末的时候已经占领了陕西全省，1644年元月他在西安称帝，国号“大顺”。按照正常人的思维，以西安作为根据地，然后派军攻取明首都北京应该是最佳的选择，可是李自成偏偏有他自己的想法，他在西安称帝后，带军一路杀向北京，最后又在北京称了一次帝才罢休。可是他白天称帝，晚上就落荒而逃，龙床还没被他暖热，这真是莫大的讽刺。其实分析起来，我们就会发现李自成对自己的事业根本没有一个全局的规划。他更像一个打家劫舍的土匪，突然发现一个落魄的大户人家，于是贪财心起，索性抢了它，至于怎样让自己也成为一个大户人家，则不在考虑范围之内。事实证明了这一点，李自成曾说：“陕，吾之故乡也。富贵必归故乡，即十燕未足易一西安。”因此，他把在北京劫掠的大量金银珠宝不停地运往西安，这就看出了他的小家子气与鼠目寸光。
对李自成进京的目的，王春榆的分析最是形象：“他进京的目的，就是为了捞一把：掠钱财，在明宫里过把皇帝瘾。因此，他才会贸然入京，又仓促退出。如果把李自成进京比做赶考，他是落地了，失败了。何以故？作为一个领袖，他政治上显然不及格。”
一个没有政治手段的领袖注定会在他的行动中处处为失败种下隐患。就在李自成进京的途中，也许是他左右的高级官员出的主意，提出了令后世称道的口号：“开了大门迎闯王，闯王来了不纳粮。”同时，他在政权建立后也提出了“三年免征”的口号，这些口号确实很有号召力，对当时贫苦的人民来说很有诱惑力，然而用现代的眼光看，这就是一种极端的平均主义与无政府主义，是很不可取的。打仗需要耗费大量的军费，不纳粮，军费从哪里来，来自底层的李自成盯住了那些社会上的富裕阶层，于是在进军北京途中以及进京后，对明朝的政要、权贵、富商、士绅等进行严刑拷打，勒索钱财，将这些富裕阶层最终推向了绝路，也使得社会混乱不堪。
他犯下的另一个致命错误就是轻视清朝军队与吴三桂的力量。当初，清朝曾想联合李自成推翻明朝，李自成不予理睬，显示了自己崇高的民族气节。但是他对清廷叩关的野心却置之不理，而是直接发兵山海关，挑战吴三桂，据史料记载，当时李自成仅率领6万大军，对抗吴三桂的5万正规军以及乡勇3万人。结果吴军渐渐不支，最后投降多尔衮，联合清10万大军打败李自成。李自成只能带领自己残余的3万余人仓皇逃回北京，愤怒之下，杀掉吴三桂34口家人。在上演了一场再次称帝的闹剧之后，撤出北京，逃往西安。一代闯王结束了他最辉煌的演出。
李自成由一个距离九五之尊的皇帝之位仅一步之遥的高峰一下坠入万劫不复的深渊，究其 原因，还在他个人身上。摆脱不了的小家子气让他没有想好如何驾驭这个庞大的帝国，身边无谋士，胸中无远虑，看似不起眼的小事叠加起来，便使得改朝换代的大业功亏一篑。李自成凭着多年打仗积累的一点军事经验，趁着明朝千疮百孔之机，做了一个先行的破坏者，然而正如那位“年年苦恨压金线”的“贫女”一样，终究是为身后的另一个王朝做了“嫁衣”。