曹操是三国时期最具影响力的人，历史上的曹操雄才伟略，不仅有非常强的个人能力，且善于用人，一生中招揽了一大批的谋臣良将，但是曹操对大部分人都没有特别的感情，唯独这四人格外受到曹操的青睐。
曹操麾下众将中，徐晃是曹操五子良将之一，徐晃是一名降将，在徐晃投奔曹操之前，曾为杨奉部将，杨奉讨伐曹操，徐晃与许褚大战五十回合不分胜负，其实许褚的实力是在徐晃之上，是曹操故意鸣金收兵，与众人商议打算把徐晃招到自己这里。《三国演义》第十四回说道：“操即鸣金收军，召谋士议曰：“杨奉、韩暹诚不足道；徐晃乃真良将也。吾不忍以力并之，当以计招之。”后襄樊之战中徐晃击败关羽，曹操更对此人赞赏有加，《三国志》中记载曹操说徐晃要比孙武、乐毅能力还要强，虽然很看重徐晃的能力，但是这些赞美的话也确实有点夸大其词了。
东吴众将中，有一人也颇让曹操欣赏，在曹操眼里他的能力要在周瑜、鲁肃之上，这个人就是太史慈。太史慈武艺高强，擅长骑射，在孙策麾下立下很多功勋，后来曹操听了太史慈的大名，于是写了一封信给太史慈，送了他一味中药当归，寓意是想让他投靠自己，可太史慈是一个非常重情义的人，并没有答应曹操。当时的曹操正忙着跟孙策孙权结儿女亲家，在这种时候还不忘记挖墙角，可见曹操对此人不是一般的重视。
“此亦古之召虎也，”这是曹操的儿子曹丕对张辽的评价，张辽归降曹操较晚，但是他的军职却不低，仅仅排在于禁之下又在徐晃、张颌之上，由此可见曹操非常欣赏张辽。206年张辽收复东莱各县归来之时，“太祖自出迎辽，引共载，以辽为荡寇将军，”此等待遇不是一般人能够享受得到的，这年张辽就已经成了荡寇将军，要知道张郃可是在十年之后才升为替补荡寇将军，在职位上就能看出张辽在曹操心中的地位。
在三国中只有此人能跟曹操一起被称为“公”，此人就是关公关羽，建安五年正月，曹操击破徐州后关羽归降，五月初，白马之战，关羽斩颜良，曹操对关羽是又忌惮又喜欢，正史中并未记载关羽千里走单骑以及华容道放曹操一马这些场景，但是正史中也有不同的记载可以获悉曹操是非常喜欢关羽的。《三国志-关羽传》记载：“曹公禽羽以归，拜为偏将军，礼之甚厚”，关羽斩杀颜良之后告别曹操之时，曹操知道关羽这一去无疑是给自己平添一位劲敌，“左右欲追之，曹公曰：“彼各为其主，勿追也。”
曹操欣赏关羽，他觉得关羽跟自己很像，也是一个英雄主义者，他们二人同样讨厌那些诸侯权贵，但是曹操做不到像关羽那样潇洒。关羽当时放着朝廷的恩上，正式职称不要，偏偏要回刘备身边做一个讲义气的英雄，跟当年那个独自追击董卓的曹操，多么相似？理想主义的浪漫男儿啊，鄙夷主流的高傲啊，曹操知道自己没有机会了，但是看到关羽这样，就特别欣赏他，因为曹操也想像关羽一样这么活着，可是我做不到啊，只能你替我成全了吧。后关羽被杀，首级被送到曹操处，曹操用诸侯礼节葬了关羽，关羽在曹操心中位居第一也就无可厚非了。