柳永生于书香门弟之家。永少年时刻苦好学，入夜必燃烛苦读，烛灭而声不止，后人名其读书之地为笔架山或蜡烛山。
柳永困于场屋近三十年，消磨殆尽了几十年的上好光阴，柳永因久不登第，后改名为永，方及第。却又因作《鹤冲天》词云："忍把浮名，换得浅斟低唱。"大约是柳永在青楼酒肆偎红倚翠，蚀骨销魂中忘乎所以而不知所云。后仁宗皇帝读到此词，大为不快，及临轩放榜时，将柳永名划掉，并言："此人花前月下，好去浅斟低酌，何要浮名，且填词去。"仁宗的一番话好比关上了柳永欲进仕途之门，柳永便自嘲为"白衣卿相"，并从此打着"奉旨填词柳三变"之旗号，频繁地往来秦楼楚馆，在这些风月女子身上寻得灵魂的慰藉。
柳永游冶于秦楼舞馆，以他的才气，赢得青楼薄幸之名。那歌妓之女皆以得到柳永词为荣，柳永亦是乐此不疲地为美人而作。虽然女子尽是落入风尘之人，但待柳永亦是一片真心，互相之间也了真情。柳永算得上一个浪子，但他亦是情痴。试看其词《集贤宾》：
这是柳永困居东京汴梁时为青楼名妓虫娘所作的一首词，用以表白自己对虫娘的真挚情意，并且向虫娘许下庄重的诺言。虽然柳永踏入仕途后，由于种种客观原因终未实践这一诺言，但当时的历史条件下，能在作品中如此大胆示爱求偶已属难能可贵了。
此类艳情之作亦是柳永遭受时人诟病之由，真正体现柳词艺术风格当是宦旅羁途别后相思之作。正因为处于离境愁苦的困顿中，对感情的认识更深一层，反映到作品上来，亦会深刻不少。试看其名篇《雨霖淋》：
全词围绕“伤离别”而构思，先写离别之前，重在勾勒环境；离别时刻，重在描写情态；再写别后想象，在刻画心理。不论勾勒环境，描写情态，想象未来，词人都注意了前后照应，虚实相生，做到层层深入，尽情描绘，情景交融，读起来如行云流水，起伏跌宕中不见痕迹。这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将词人抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻画的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。
王国维在其《人间词话》中言："凡做大学问、成大事业者，必经过三种境界。第二境界即为柳永之‘衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴。'柳永本言相思之苦，却被静安先生化作学问境界之说，想来亦是妙解。试看其《蝶恋花》：
这首词妙紧拓“春愁”即“相思”，却又迟迟不肯说破，只是从字里行间向读者透露出一些消息，眼看要写到了，却又煞住，调转笔墨，如此影影绰绰，扑朔迷离，千回百折，直到最后一句，才使真相大白。在词的最后两句相思感情达到高潮的时候，戛然而止，激情回荡，又具有很强的感染力。
柳永的晚景更是凄凉，死后甚至无钱入殓，后由一些青楼女子出资入葬。冯梦龙《喻世名言》中《众名姬春风吊柳七》篇云："每年清明左右，春风骀荡，诸名姬不约而同，各备祭礼，往柳七官人坟上，挂纸钱拜扫，唤做"吊柳七"。后来成了个风俗，直到高宗南渡之后，此风方止。"
词人中能如柳永落寞者寥寥无几，但若柳永如此风光者亦是寥寥无几。
柳永的一生充满着不合时宜，注定着坎坷无数。他仿佛是独上高楼之人，徘徊在恨与痛的边缘。他一个人缓缓而吟，在风华雪月中买得一醉。他做着他的才子风流，纵使仕途将其抛弃，他还有他的红粉佳人，在温玉满怀中轻轻地抚慰着他那颗受伤的心灵。