典军校尉曹操刺杀董卓不会成功，越骑校尉伍孚刺杀董卓也不会成功，在曹操董卓之前，还有一位猛将想刺杀董卓——此人刺杀董卓有可能成功，但是按照他的方式，成功的可能性也微乎其微。
这位最有可能刺杀董卓成功的，就是张飞张翼德。
既然称其为“翼德”而不是“益德”，那么依据当然是《三国演义》而不是《三国志》。
《三国演义》中的张三爷刺杀董卓，一开始是有十成把握的：当刘关张从黄巾军天公将军张角大军中救出董卓，而董卓又傲慢无礼的时候，张飞丈八长矛刺过去，已经丢盔弃甲精疲力尽的董卓连还手的机会都没有，只能被从前胸到后背添一个透明窟窿。
但是张飞犹豫了一下，董卓回到了自己的中军大帐，张飞再想提刀闯帐行刺（便要提刀入帐，来杀董卓），那就万万难以成功了：董卓已经缓过气来，身边还有诸多高手侍卫，没了丈八长矛的张飞想凭一把钢刀斩杀董卓，那些强悍的西凉勇士岂能不一拥齐上？
所以刘备和关羽一起伸手将张飞拉住，给出的理由似乎根本就不成立：
“他是朝廷命官，岂可擅杀？”
在汉末乱世，“朝廷命官”已经一文不值了，那个督邮也是高级朝廷命官（二千石以下，六百石之上，传达教令，督察属吏，案验刑狱，检核非法，无所不管），被打了二百大杖，活命的机会几乎没有。
刘备关羽之所以拦阻张飞，是因为刺杀的机会已经失去，如果在乱军之中张飞一矛把董卓挑落马下，完全可以上报董卓力战身亡，张角也是愿意把这件“功劳”揽在自己身上的——这其中只有一个问题：如果正面硬刚，张飞有把握在一合之下把董卓干掉吗？
