我国自古就是一个幅员辽阔的国家。在古代交通不便的情况下，亲朋好友一朝分离、天各一方，从此相会无期的情况可谓比比皆是。在这样一种环境下，人们对离别也就产生了别样的情绪，逐渐衍生出关于“饯别”的文化。饯别与祖道风俗密不可分。饯别是指祭祀完路神后，亲友们就近为旅行者设宴送行，又被称为“祖饯”，有的则是在野外搭帷帐饯别，因而又被称为“祖帐”。
古人饯别通常要饮酒，这种饮饯风俗最初成于西周，《诗经·邶风·泉水》“出宿于泲，饮饯于祢”就反映了周代的饯别习俗。汉代以后，饯别的活动越来越多。饯别之时，酒是不可缺少之物。南朝刘义庆《世说新语·文学》中就记载，东汉郑玄应诏前往袁绍帐下做官之前，亲朋好友前来送行，“饯之城东”，到场者三百余人，“皆离席奉觞，自旦及暮”，郑玄饮酒300余杯方才成行。魏晋朝以后，祖道这种媚神仪式逐渐削弱，饮酒饯别逐渐成为“祖道”的主要内容。曹植《送应氏》中写道：“亲昵并集送，置酒此河阳。”“中馈岂独薄，宾饮不尽觞。”晋人张华《祖道征西应诏诗》曰：“庶寮群后，饯饮洛湄。感离叹凄，慕德迟迟。”这都反映了古人饮酒相送的民间风俗。
饮酒相送
六朝时期南方出现了一种“啼泣”的送别习俗，即六朝人饯别时一定要啼哭泣别，“数行泪下”，否则就会被认为是寡情的表现，甚至还会受到责难。[1]《艺文类聚》记载东晋时有客人临行之前与谢公辞别，因为不能与之“流涕”相别，被众人讥讽。
古人多选择在城外、河边、桥边、亭下作为饯别之所，并且还专门形成了一些具有送别意义的特殊词汇，如“南浦”“灞桥”“长亭”等等。
“南浦”一词最早见于屈原《楚辞·九歌·河伯》“与子交手兮东行，送美人兮南浦”。河伯与恋人在南浦依依不舍的分别场景为后人所感动，使得“南浦”之别成为人们送别尤其是水边码头送别的一个意象。唐诗中多有描写，比如王维《齐州送祖二》中有“送君南浦泪如丝，君向东州使我悲”之语，诗中所写的送别地点是在南浦。
明·沈周《京江送别图》（局部，北京故宫博物院藏）
灞桥与霸桥相同，则是汉唐时期有名的送别之地。《三辅黄图》记载，“霸桥，在长安东，跨水作桥。汉人送客至此桥，折柳赠别”。元杂剧《汉宫秋》记载汉元帝就曾在灞桥边送别昭君前往匈奴和亲。到唐代，灞桥成为唐诗中经常出现的送别场景。如李白《忆秦娥》：“秦楼月，年年柳色，灞陵伤别。”灞桥之别与年年柳色一样，都寄托着彼此的离愁别绪和深情厚谊。
亭大约设置于秦汉，与后世驿站相类似，是行人提供饮食和休息的场所。“十里长亭，五里短亭”，亭有长亭和短亭之分，长亭送别成为中国送别文化中的特色，尤其是唐宋以后长亭送别更有哀婉伤痛之感。《太平御览·居处部》引《永嘉记》曰：“乐城县三京亭,此亭是祖送行人之所。”李白的《菩萨蛮》写道：“何处是归程？长亭更短亭！”宋代柳永《雨霖铃》词中写尽分离之苦。其云：
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。
柳永《雨霖铃》
《西厢记》中崔莺莺在长亭送别张生，可以说将长亭分别和相思之情表达地淋漓尽致。近人李叔同“长亭外，古道边，芳草碧连天”更是表明长亭送别在中国文化中的独特魅力。