马骑赤兔行千里, 刀偃青龙出五关。关羽骁勇善战，所向披靡，在在三国里与张飞一起被称为万人敌。手中青龙偃月刀，胯下赤兔马，曾让无数英雄胆寒。镇守荆州，独霸一方，就连江东文武也不敢正视，单刀赴会，鲁肃也要敬他三分。汉中之战，马超、黄忠因功受赏，关羽大骂大丈夫不与老匹夫同列。又曾写信给刘备，要到益州挑战马超。
幸亏诸葛亮巧妙回信，声称马超只配和张飞过招，与你美髯公就不可同日而语了，这才平息了关羽的怒火。然而关羽如此英勇，斩庞德擒于禁，过五关斩六将，威震华夏。但为何他没有主动挑战吕布，真的是因为吕布天下第一吗？个人认为，关羽傲视群雄，却不单挑吕布，也是有着深刻原因的。以下依据相关资料，做简要分析。
首先关羽不是不敢挑战吕布，每次张飞都首当其冲。
演义里面，与吕布矛盾最大的是张飞，最不惧怕吕布的也是张飞。三英战吕布，张飞首当其冲，声称关羽如果出战，他就不认这个二哥。刘备无奈之下只能让张飞出战。张飞出战吕布，开始便把吕布骂的酣畅淋漓，说吕布是三姓家奴，董卓的鹰犬，吕布被一个从来不认识得人骂了，自然也是丈二和尚摸不着头脑。张飞大战吕布三十回合不分胜负，关羽因害怕张飞有失，这才出战。
因此虎牢关，三英战吕布，张飞就好似与吕布有仇，誓死要战吕布。关羽身为二哥，自然也就让着三弟了。演义中这样记载:
飞抖擞精神，酣战 吕布。连斗五十余合，不分胜负。云长见了，把马一拍， 舞八十二斤青龙偃月刀，来夹攻吕布。三匹马丁字儿厮 杀。战到三十合，战不倒吕布。
张飞后来因恼怒吕布趁其醉酒，偷袭了徐州，于是经常到徐州城下前去骂阵，要单挑吕布。吕布也经不起多次辱骂，一怒之下迎战张飞。二人在徐州城下，大战一百回合不分胜负。由此可见，与吕布矛盾最大的是张飞，最看不惯吕布的好像也是张飞。吕布徐州宴请刘备，请貂蝉跳舞助兴，都被张飞说成是美人计。而且刘关张三人几乎同行，因此有张飞在，估计关羽没机会单挑吕布。
其次关羽相对于知书达理，刘备与吕布曾合作过，他不会轻易招惹吕布。
刘备占领徐州后，立足未稳，吕布因偷袭兖州，刘备曹操追着打。但当时无人敢收留，只有刘备收留了他。但吕布却趁着刘备关羽去攻打袁术，张飞醉酒，偷袭了徐州，并占为己有。刘备很宽宏大量，称徐州本来就不是他的，于是带领关张到小沛驻军，与吕布形成掎角之势，共同防御徐州，抵抗曹操。
由此可见，当时刘备与吕布还是一种合作关系。关羽读春秋识大体，自然不会和吕布一般见识。而且见到吕布后，还会恭敬的叫一声吕将军。因此一般没事的情况下，关羽不会找吕布的麻烦，更不会未经允许擅自挑战吕布。况且袁术大将纪灵攻打刘备的时候，吕布曾辕门射戟，为刘备解围，这也是算有恩与刘备了，演义曾这样记载:
当下吕布射中画戟小枝，呵呵大笑，掷 弓于地，执纪灵、玄德之手曰：“此天令你两家罢兵也！” 喝教军士：“斟酒 来，各饮一大觥！”玄德暗称：“惭愧！”
再次关羽一向敬重比自己能力强的人，他对吕布自然也有三分敬意。