在三国乱世中，很多人物纷纷涌现出来，从地方大员变成了角逐最高权力的军阀。其中第一个攻占长安的就是西凉军首领董卓。董卓是一个不折不扣的大老粗军阀，除了心眼多，基本没什么军事战略思想。当时的中原诸侯没一个人信服董卓，觉得他就是彻底的匹夫。为了解决掉董卓，曹操办了一件惊天大事，让他一举成名天下知。这就是刺杀董卓事件，但让人大跌眼镜的是，刚刺完董卓，曹操很快就办了一件错事，从英雄变成了奸雄。
其实说起奸雄这个称谓，并不是来自于三国之后的时代，其实是当时人给曹操的评价。由于汉代没有科举，要想做官，只能走孝廉和推荐两条路。曹操找到了当时主持全国人才评定许绍，许绍见了他，交流一番后。给出了治世之能臣，乱世之奸雄的断语。许绍毕竟见的世面多，几乎是看透了曹操。我们从这段话里，可以解析出，曹操心中的那种狡猾和奸诈，已经被当时名士一眼看破。这句评语也好也不好，曹操自己也知道。但他还是顺利当了官，他坚决反对邀请董卓来长安，结果何进和袁绍不听。
董卓来了，何进被解决，袁绍也跑路。曹操处境危险，他只好假装亲近董卓，找机会杀了他。这个举动其实非常英雄，当时整个长安都是西凉军的地盘。他就算刺杀成功了，也肯定是难逃一死。当时曹操眼看情况不妙，临时骗过董卓，赶紧逃了。此时的曹阿瞒绝对是一位勇士。
董卓大怒，开始全国通缉他，画了画像到处张贴，悬赏千金。尽管他尽力伪装自己，结果还是被人认出来。被抓住后，当地的县令陈宫并未马上拿他领赏，反而和他交谈。认定他是英雄后，陈宫也抛家弃子，和曹操共同逃亡。陈宫是一位志士，他觉得曹操有希望框定天下，决定跟随他。笔者觉得，这原本是个美好的画面，结果不想之后发生了一件大冤案。
当时曹操和陈宫在逃亡途中，不敢轻易住店。几天在外奔逃后，总算是遇到了熟人。这为熟人叫吕伯奢，是曹操父亲的好友，交情非常深。因此才住到他家里，吕伯奢当时不在，家里人去给他报信。他就准备买点好酒好菜，回去招待曹操。结果没想到出了意外，由于古人吃饭早，他家里人半夜开始磨刀杀猪烧水，准备做饭。结果曹操误以为他们打算杀自己邀功，问也不问，突然跳出来杀了吕伯奢全家。事后，曹操和陈宫才发现，猪和鸡被人绑着。笔者认为，从逃犯的心理出发，都是极端敏感。曹操确实存在很大过失。
这件事发生后，曹操就说了一句话，这句话记载在《三国志》上。他说宁可我负人，休叫人负我。意思就是宁可我对不起别人，别人也必须对得起我。这话非常的不讲理，既有后悔之情，同时也暴露了曹操的残酷无情。到了《三国演义》上，罗贯中又在这句原话上加了天下两个字。曹操俨然成了蔑视天下人的狂人。笔者认为，正是因为这件事，让曹操从英雄彻底变为奸雄。也可以说是暴露了曹阿瞒复杂性格的冰山一角。