三国里的刘表绝对是个悲剧，自己作为皇室后裔，前半生却一直东躲西藏，不敢露面，后来灵帝起用党人，他才敢钻出来。曾几何时，他是意气风发的太学生，敢于谋诛宦官，而今经过多年的沉寂，性格几乎扭曲。他做官不久，就赶上了董卓之乱，原本应该报效汉室的他，却在董卓的安排下做了荆州牧，并在以后和西凉的势力结为了联盟。如此做法当然是应该受到人们的不齿，可是就在当时，他的部下已经学会了他的不忠，已经在谋划着投降了，可惜他也没办法遏制。
事情发生在公元199年冬，袁绍感到一个人不好打败曹操，于是就给刘表写信，请他一起出兵帮忙。刘表是袁绍的好友，又是皇族，于公于私他都应该帮这个忙，把献帝解救出来。可是使者到的时候，刘表答应得痛快，然而他的援兵却迟迟未发，直到袁绍战败，也不见他有所动作。有人说是刘表是两不相帮，连史书也这么记载，但是如果细心看看，就能发现，其实在袁绍拉拢刘表的时候，刘表的部下却在极力劝告他投降曹操。
首先劝他的，是很有名气的韩嵩和他的别驾，这俩人都说， 如今曹操和袁绍决战，已经到了关键的时候，你倒向哪边，哪边就极有可能赢了。如果你想寻求发展，就趁着他们大战之后，趁机袭击他们，如果只想自保，应该找一个效忠的对象。这些人说这些只是稍微带过，真正想说的话，却都在后面。他们极力盛赞曹操的带兵能力、用人能力，又说曹操必然会战胜袁绍，所以极力鼓励刘表投降曹操。
这些人说完之后，蒯越等人这才站出来，也表态支持投降曹操。刘表知道这些人的心思，他们给自己干活也是做臣子，投靠给曹操以后，还是做臣子，所以投降只会让他们变得更富贵，而不会减弱他们的势力。可是自己就不一样了，不投降，自己就是这里的实际上的皇帝，一旦投降，那就要处处受制于人，一不小心就会过上从前那种逃亡生活，甚至更遭。但是他入主荆州就是这些豪门出的力，如今许多政令都要依靠他们来下达，如果直接违背了他们的意愿，恐怕自己会被暗杀。
后来刘表就派韩嵩去了许昌查看虚实，此人原本就主张投降，去了一圈回来更加嚣张，不仅被献帝封了大官，他还一直夸曹操。于是他被刘表抓住了把柄，将其囚禁了起来。但是他在荆州说到底还是没有自己的嫡系，这里的大权基本都是被那些世家控制着，无法打压他们。于是他开始把权利想办法转交给妻子蔡氏的家人，可惜，蔡家也是本地的世家，和蒯氏压根就是一丘之貉，于是他在病死不久后，人们就撺掇着刘琮写了降书，直接把荆州全部送给了曹操。
刘表一早就觉察到了底下人的投降意图，可惜他生前还能压制这些人，一旦他不在，自己辛苦经营的荆州，很快就落入了曹操之手。