曹操见到他之后就问：“为什么刘璋几年都不上贡？”张松回答：“因为路途遥远，怕贼寇偷窃抢劫，没办法上贡。”曹操又呵斥他说中原已经被扫平，哪里还有盗贼。张松开始怼人：“南边有孙权，北边有张鲁，西边有刘备，至少都有十几万军马，怎么能称得上太平呢？”曹操见他长得又猥琐、说话还不好听，直接就走开了。
第二天，曹操和张松去西教场检阅兵戎，曹操点了五万虎卫布置在教场，只见盔甲鲜明，鼓声冲天，兵器耀眼，四面八方，队伍整齐，军旗指挥有序，军队士气高昂。曹操对张松说：“你们蜀川有这样的英雄人物吗？”张松继续放炮：“我蜀中没有见过这样的军队，都是用仁义来治理。”暗讽曹操不仁不义。
曹操开始生气了，又说：“我看待天下那些鼠辈就像小草一样。我的军队所到的地方，战无不胜，攻无不取，顺从我的可以生存，忤逆我的就得死亡，你知道吗？”
张松放大招：“丞相带领士兵所到的地方，战无不胜，我也早已经知道，比如当年濮阳攻打吕布，宛城大战张绣，赤壁对战周瑜，华容道遇上关羽，在潼关割须弃袍，在渭水跳船躲避弓箭，这些都是天下无敌的佐证啊！”以上提及都是曹操兵败的典型案例，曹操一下子就被戳中要害了，说了一句经典的话：“竖儒怎敢揭吾短处！”
大家知道就好了，干嘛说出来呢？这下张松一下子被乱棍驱逐出去了。后面被赵云接走，这里暂且不提。
左慈戏弄曹操
建安二十一年五月，曹操称王。十月，魏王宫建造完成，曹操给孙权传旨到温州取柑橘。当时孙权还没和曹操翻脸，就在本城选了四十多担柑橘，让挑夫日夜赶路送往邺郡。
挑夫在路上就遇到左慈了，“眇一目，跛一足，头戴白藤冠，身穿青懒衣。”瞎了一只眼，瘸了一只脚，穿着白色帽子青色衣服，帮助挑夫挑柑橘，等到柑橘送到曹操那里，这才发现柑橘只有皮没有肉。
这时左慈在外面求见曹操，曹操见到他之后就呵斥他为什么要惹事，用了什么妖术。左慈微微一笑，自己拿了柑橘剥开来，里面却是有肉，而曹操自己再去剥，还是没肉。曹操这时候开始重视这个人，给他赐座喝酒。左慈告诉曹操，他是因为得到《遁甲天书》，才能有这样的本事，假如曹操答应不登王位，就把这本天书给他。
曹操拒绝的口气很是婉转：“我也想急流勇退啊，可惜朝廷再也找不到合适的人选去担任这个职位了。”左慈笑着说：“益州的刘备是皇帝的后代，要不就把位置让给他吧？否则我就用飞剑取你的人头。”
曹操大怒，让人把左慈拿下，命令十几个狱吏用力打他，却毫发无损，不给他吃的，他也没什么事，用手铐脚铐把他关起来，他又能自行解开，曹操无可奈何。
这一天，曹操宴请文官，忽然左慈穿着木鞋出现，大家都吓一跳。左慈信口开河说曹操要什么食物他可以马上取过来。曹操说要龙肝，左慈直接在墙上画一条龙，画龙具现后左慈用手从龙的腹部取出龙肝，鲜血还流淌着。曹操不相信，又要了牡丹花、松江鲈鱼、紫芽姜，果真都能取过来。左慈又向曹操敬酒，曹操怀疑有毒，让他先喝，左慈将酒分成两半，自己先喝了，见曹操呵斥他，就把杯子扔到空中，化作一只白鸠鸟飞走。
曹操命令许诸去追捕左慈。左慈穿着木鞋，看似走得很慢，实际很快，许诸见左慈走到牧童的羊群里就不见了，怀疑他使妖术藏在中间，就下令把羊群全部杀死。等许诸返回，牧童大哭，忽然听到羊头说话：“你可以将羊头凑在死羊的躯干上。”牧童吓得赶紧逃走，听到后面有人叫他：“不用吓跑，还你活羊！”牧童回头，发现左慈已经将羊头和躯干凑齐，变成了活羊。
牧童回去告诉了羊群主人，羊群主人不敢隐瞒又上报给曹操。曹操派人拿着左慈的画像到处缉拿，三日之内抓到了三四百个左慈，然后用猪羊的血泼他们，全部斩杀，这时所有左慈在脖子里都化成一道清气，在空中化成一个左慈，又招来一只白鹤骑在上面，说：“土鼠随金虎，奸雄一旦休！”曹操命令将领用弓箭射他，忽然狂风大作，飞沙走石，所有已经斩杀的尸体全部跳起来，拿着自己的头跑过来打曹操。所有人怕得要死，自顾不暇。
