在《水浒传》中,吴用是梁山队伍的军师,排名一百单八将第三位。从人物形象来看,吴用或许比不上宋江、林冲、鲁智深、武松、李逵等人物鲜明生动,但整部小说也花了非常多的笔墨来描写吴用这个形象
吴用很有学识,精读诗书、颇有文采,祖上也是书香门第。其父当时是郓城县的才子,精通琴棋书画,熟读四书五经,但也并非死读书之人。
大试之年,其父让吴用前往京城赶考,文章非常出色。主考官也十分赏识吴用的文章,本想点名定为状元,可是当时朝中权臣兼太师蔡京极力阻挠。原来吴用没有前去参拜他,一句话就是礼送得不到位,最终名落孙山。
第二年,其父又让吴用进京赶考,等抵达曹州附近时,他却打消了进京科考的念头,开始跟着一个老者钻研周易、兵法。
三年后,吴用回到家中,却被父亲赶出家门,这才不得不投到晁盖庄上,以教书为生,自取道号加亮先生,表字学究,与晁盖成为至交。
在做私塾先生时,吴用就“戴一顶桶子样抹眉梁头巾,穿一领皂沿边麻布宽衫,腰系一条茶褐銮带,下面丝鞋净袜”。整整齐齐,清清爽爽,是宋代文人的典型装束。
吴用很有才学,读过四书五经,也懂些医术,写得一手好文章,本想“学而优则仕”,可是奸臣当道,他的仕途就此结束,封妻荫子的理想也随风飘去。
自此,吴用往上层社会的路途断了,才华得不到施展,无法为国效忠,只能在晁盖所在的东溪村上做个乡村教书先生,郁郁不得志。
在他心中,对这个社会自是不满的,可又无法挣开这命运的网,心有不甘而力不足。
于是,作为下层知识分子的吴用,认为要想改变自己的命运只能另寻途径。
当他得知,朝廷重臣梁中书将要给当朝宰相蔡太师送去十万贯的寿礼时,吴用立即意识到这就是他人生的重要转折点:只要劫取了这这生辰纲,荣华富贵不用愁。
他深知,要劫取生辰纲,第一要探明杨志所经过的道路,第二是寻找能干事的帮手。于是他先安排刘唐前往探明押送生辰纲所经的途径,之后又亲自去劝说三阮。
在劝说三阮,吴用表现出了他非凡的政治风度,因为劫取生辰纲不仅是造反,还是“家灭九族的勾当”,三阮虽是贫苦渔民,但敢不敢参与,吴用心中还是没底的。
三阮又均为不读史书的鲁莽汉子,如果他们不参加,他一个村塾先生如何应付过去?
不过,为了说服三阮,吴用早已胸有成竹。
他先向三阮提出要买十四五斤重的大鱼。三阮说打不到这样大的鱼,原因是梁山泊有强人,不让他们去打。
吴用就用激将法,引他们谈谈梁山泊,阮小五说道:“他们不怕天,不怕地不怕吃官司,论称分金银,异样穿绸锦,成瓮吃酒,大块吃肉,如何不快乐?’
阮小七也道:“人生一世,草生一秋,我们只管打鱼营生,学得他们过一日也好。”
此时吴用又激道:“这等人学他做什么?他做的勾当,不是答杖五七十的罪犯,……倘被官司拿住了,也是自做的罪。”
阮小二分辩道:“如今该管官司没甚分晓,一片糊涂,千万犯了迷天大罪的,倒都没事l我弟兄们不能快活,若是但有带擎我们的,也去了罢。”
阮小七也道:“若是有识我们的,水里水里去,火里火里去。若能够受用得一日,便死了开眉展眼。”他们一齐向吴用表示了夙愿。
而吴用,则更进一步试探:“你们三个敢去梁山泊捉这伙贼吗?”
他们表示,若是这样,必遭江湖好汉们耻笑,并表示“这腔热血,只要卖于识货的”。这时,吴用认为水到渠成,才向三阮说了真正来意:投晃盖,劫取生辰纲。
三阮随即表示同意,且阮小七慷慨道:“一世的指望,今日还了愿心!正是搔到我的痒处!”。