金陵十二钗中有三个孤儿，史湘云襁褓中父母双亡，林黛玉自幼父母双亡，妙玉自小出家，之后父母离世，这三个人都是地地道道的孤儿，还有秦可卿来自育婴堂，但自从被抱养，且出场时已嫁为人妇，所以，不作孤儿看。
这三个人在贾府大观园的生活看似风平浪静，实际上内心时时涌动着孤独的波澜，红楼梦第七十六对此有精彩的表现。原来黛玉和湘云二人并未去睡觉。只因黛玉见贾府中许多人赏月，贾母犹叹人少，不似当年热闹，又提宝钗姊妹家去母女弟兄自去赏月等语，不觉对景感怀，自去俯栏垂泪。
这年的中秋节，贾府照例大摆夜宴，贾母嫌人太少不够热闹，叹息了一声，这一声叹息却触动了林黛玉多愁善感的心弦，对月伤怀，独自倚栏流泪，这一幕被史湘云看到，同病相怜的史湘云反倒安慰起林黛玉起来，并把薛宝钗数落了一番。所以只剩了湘云一人宽慰他，因说：“你是个明白人，何必作此形像自苦。我也和你一样，我就不似你这样心窄。何况你又多病，还不自己保养。可恨宝姐姐，姊妹天天说亲道热，早已说今年中秋要大家一处赏月，必要起社，大家联句，到今日便弃了咱们，自己赏月去了。社也散了，诗也不作了。倒是他们父子叔侄纵横起来。
史湘云的劝说还是有效果的，黛玉收起伤感，两人提议联诗取乐。但是夜宴的举办地凸碧山庄人声嘈杂，不宜两人对月吟诗，于是两人来到寂然无声的凹晶馆，凹晶馆的名字还是林黛玉起的，别具一格，迥然异于大观园的其他地方的名字，凹晶馆临水，既可见天上月，又可见水中月，更能激发起诗情雅兴。
联诗也就是联句，联句是古人作诗的方式之一，即由两人或多人，你一句我一句共同创作，联结成篇，也要求押韵，平仄，大观园的女儿们不时玩这种高雅的游戏，第五十回林黛玉薛宝钗薛宝琴和史湘云等就玩过一回，不过那次人多，这次只有林黛玉史湘云两人。
林黛玉的起句是：三五中秋夕，三五便是十五，古人常用这样的数字来代某一天，早在南北朝的鲍照就有"三五二八时，千里与君同″之句，这里的三五二八指的是十五，十六，三五一十五，二八一十六，古人这样活用乘法口诀，实在创意，在红楼梦的开篇贾雨村也有"时逢三五便团圆"之句，贾雨村是林黛玉的老师，林黛玉此句与老师贾雨村的互相照应，似乎有表明师生关系之意。这样的数字乘法除了指代日子外，还可指代年龄，李白有诗句"正见当垆女，红妆二八年"，二八年指的便是十五，六岁。
林黛玉抛出上句"三五中秋夕"之后，史湘云接的下句是"清游拟上元"，同时抛出一句"撒天箕斗灿"，让林黛玉续，两人就这样接下句出上句，在夜深人静的凹晶溪畔凭才情过招，一路下来或流畅或迟滞，一来一往彼此拆解了近二十余招：
药经灵兔捣，
人向广寒奔。
犯斗邀牛女，
乘槎待帝孙。
虚盈轮莫定，
晦朔魂空存。
壶漏声将涸，
此时，史湘云正想努力接招，林黛玉突然指着溪中的一黑影说，那好像一鬼哟。她本想吓唬下史湘云，谁知史湘云偏不怕鬼，遂拾起一石块向黑影扔去，只听嘎然一声飞起一只白鹤来，原来是鹤影。白鹤飞起，史湘云脑海里也灵光一迸，不只轻易接了下句，还让红楼梦中经典的一名句也由此诞生：
窗灯焰已昏。
寒塘渡鹤影，
林黛玉也不甘示弱，也使出足以与之抗衡的一招：
冷月葬花魂。
红楼梦最经典的两大绝句"寒塘渡鹤影，冷月葬花魂"就这样横空出世了，其浸入骨髓的悲凉肃杀之意，让人不寒而栗，按这一思路再比试下去，恐怕要伤人心神了，关键时刻，一直藏身暗处的金陵十二钗的另一孤儿现身了，妙玉突然笑着走了出来，吓了两人一跳。妙玉笑道：“我听见你们大家赏月，又吹的好笛，我也出来玩赏这清池皓月。顺脚走到这里，忽听见你两个联诗，更觉清雅异常，故此听住了。只是方才我听见这一首中，有几句虽好，只是过于颓败凄楚。此亦关人之气数而有，所以我出来止住。