曹操虽然被称为奸雄，“名为汉相，实为汉贼”“挟天子”等污点，让曹操口碑不佳，但曹操爱惜人才这点，基本上是有口皆碑，不过曹操虽然爱惜人才，唯才是举，可死在曹操手中的顶级人才，也不在少数，仅顶级谋士，死在曹操之手的就要多达6人，一人之死还给曹魏带来了灾祸。
一、沮授
沮授是袁绍手下的重要谋士。官渡之战时，他觉得袁绍讨伐曹操师出无名，不建议袁绍和曹操决战，袁绍未听。袁绍以颜良为前锋时，沮授觉得颜良性狭，不可独当一面，但袁绍没采纳，最后导致颜良被关羽所杀。文丑要渡黄河给颜良报仇时，沮授觉得应分兵渡河，不可操之过急，但袁绍觉得应该兵贵神速，导致文丑被关羽所杀。同时，沮授指出曹操缺粮，袁绍应该缓守，等曹操断粮时，再乘机进军攻打曹操，但袁绍也没有听从，最终导致了袁绍军官渡惨败。
曹操击败袁绍大军后，沮授被曹操俘虏，曹操因为爱惜其才，想劝降沮授，沮授宁死不降，最终被曹操杀掉。
二、许攸
许攸也是袁绍手下的重要谋士。官渡之战时，许攸截获了曹操督办军饷的书信，得知曹操军中缺粮。许攸建议袁绍兵分两路，一路进攻曹操营寨，一路袭取许都，但袁绍没有采纳。随后，因为袁绍谋士的内斗，许攸子侄在冀州谋财，被审配关入狱中，这让许攸一怒之下转投曹操。随后，许攸建议曹操火烧乌巢，帮助曹操击败了袁绍。但后来，许攸因出言无礼，被曹操杀害。
三、孔融
孔融是汉朝大儒，做过北海太守，还作为一路诸侯跟随袁绍讨伐过董卓。后来，他的北海被袁谭夺去。不久后，孔融被汉献帝任命为将作大匠，在朝中为官。孔融看到曹操奸雄诡诈，已渐渐显露，所以愈发不能忍受，经常言辞激烈的讽刺曹操，曹操为了维护爱惜人才的美名，一直忍着。
后来孔融以“应当遵照古时京师的体制，千里以内，不得封建诸侯”，阻止曹操封侯，这才引发了曹操对孔融的不满，曹操以“招合徒众”、“欲图不轨”、“谤讪朝廷”等罪名，将孔融处死。
四、陈宫
陈宫在兖州刺史刘岱战死后，主张让曹操接任兖州牧，这让曹操一直将陈宫视为心腹，但是后来曹操杀了汉末名士边让等人，这让陈宫不满，他和张邈等人背叛曹操，迎接吕布入主兖州。
下邳之战时，由于吕布不肯听从陈宫之谋，带兵出城驻扎，导致下邳城被曹操水淹，陈宫、吕布等人皆被曹操生擒。曹操念其才，感其恩，想要劝降陈宫，但陈宫决意赴死，最终被曹操杀掉。
五、杨修
聪明反被聪明就是指杨修的。杨修是曹操帐下主簿。有一次，曹操视察正在建设的相国府大门时，在门上面写了个活字后就离开了，众人不解，杨修指出丞相这是觉得门太“阔”了，让人拆了将门改小。后来，曹操在别人送给他的奶酪杯盖上写了一个“合”（人一口）字，杨修看后，便吃了一口，说丞相这是让我们每人吃一口。但杨修看透曹操心思的这种小聪明，让曹操逐渐不满他。
汉中之战时，曹操和刘备之间陷入了僵持，进也进不了，防守又难以建功，撤退又很为难，让曹操陷入了犹豫。这时候，夏侯惇进账向曹操询问今晚的口令，曹操随口说出了“鸡肋”。杨修知道后，对将士说“鸡肋，食之无肉，弃之可惜，魏王这是要撤军了，我们赶紧收拾行李吧！”撤军的消息在军中传开了，曹操知道此事后，大怒，以“扰乱军心”杀了杨修。
不过，曹操真正杀杨修的缘由，可能是杨修卷入了曹丕和曹植之间的世子之争，这才让曹操动了杀念。
杨修自身影响力一般，但他的父亲是太尉杨彪，他出身的家族是弘农杨氏，杨修的母亲是汝南袁氏之女，这是两个东汉时期的“四世三公”的世家大族。曹操杀掉杨修，让他得罪了当时的世家大族，导致曹芳时期，司马懿篡魏时，世家大族选择了袖手旁观，或者支持司马懿，给曹魏带来了灾祸。