秦末时期，郦食其是陈留高阳人。他非常喜欢读书，但家境贫寒，穷困潦倒，连供自己穿衣吃饭的产业都没有，只得当了一名看管里门的小吏。尽管如此，县中的贤士豪强却不敢随便役使他，县里的人们都称他为“狂生”。等到陈胜、项梁等人反秦起义的时候，各路将领攻城略地经过高阳的有数十人，但郦食其听说这些人都是一些龌龊的人，并且刚愎自用，不是明主，于是就深居简出地在当地隐居。
后来，他听说沛公刘邦带兵攻城来到陈留郊外。他认为刘邦不拘小节，又从善如流，可谓明主，于是郦食其自己上门，让门房通报。门房告诉刘邦，外面有一个儒生模样的求见。刘邦素来对那些满口道德文章的儒生很不待见，所以听说是个儒生模样的人来见自己，刘邦想也不想就拒绝了。
郦食其听说门房的答复后，于是恼怒地宣称道：“我不是读书人，我是高阳酒徒，特别能喝。”同样嗜酒的刘邦听到对方竟是同道中人，却是起了爱才之心，于是欣然接见。
不过，当时刘邦正在帐内享受美女的足疗按摩，姿势很不雅，坐也没个坐相。郦食其也没下拜，只勉强作了个揖，不紧不慢地问：“沛公，你是想帮助诸侯打秦朝，还是想帮着秦朝打诸侯呢？”
刘邦听了，差点儿没把鼻子气歪了。这不是扯淡吗，天下人苦于暴秦，所以才反秦，我一路征战，出生入死，怎么会是帮秦呢！
“竖儒！”刘邦斥骂。翻译成现代汉语，就是奴才书呆子。
郦食其挨了骂，倒不生气，不紧不慢地又问一句：既然你要灭秦，要得天下，为何对长者如此无礼呢？
哟，挺横啊。得，脚也不洗了，我倒要听听，你能讲出什么子丑寅卯来。刘邦一挥手，浴足妹退下。
没了旁人，郦食其也不绕弯子，直截了当告诉刘邦，你厌恶读书人，可没读书人你得不了天下。我就是个读书人，论智力，你比不过我；论勇敢，你也不比过我，至少我不怕得罪你而招来杀身之祸。
刘邦很不寻常，听了郦食其一番话，非但没怪罪，反而对此人肃然起敬了。他脸色一转，露了笑容，那意思是：先生说得对，我有错我改。
都说刘邦是流氓。这一点不假。不过流氓最大的优点就是不要面子。当认错认错，该耍赖耍赖，图的就是实用。
此刻，刘邦在打仗，打得很憋屈，缺钱缺人缺粮食，他需要的，正是实用型人才，为他指点迷津，助他度过难关。俩人边吃饭边聊，郦食其大谈天下局势，刘邦越听越服气。
“敢问先生，应当以何计策去打天下？”刘邦眼中闪烁着急切的火花。
“沛公手下的兵，大多是各地收编而来，纯粹一帮乌合之众。人数也不足万，还都没经过训练。这样去打秦军，结果就两个词，以卵击石，羊入虎口。”郦食其接着说，“陈留这地方，乃四通八达之战略要地，城中粮草极丰厚。当夺取陈留，扩充军队，养精蓄锐，再战秦军方可获胜。那陈留县令与我私交甚好，待我先去游说，如若不成，再发兵攻打。到时，我在城里做内应。”
郦食其说去就去，连夜进了陈留城。见到县令，郦食其把事儿一说，那县令把头摇得像拨浪鼓，打住、打住，反叛是灭族之罪，叫我干这事儿，就是把我往火坑里推。看在朋友一场的份上，今晚你就在这儿住，明天哪儿凉快你奔哪儿去。
郦食其很愤懑，睡到半夜，提刀潜入县令卧房。而陈留县令正酣睡，郦食其手起刀落，县令脑袋脱离了脖子。
郦食其拎着一颗血淋淋的头颅，偷偷翻出县城，连夜跑回刘邦军营。刘邦见到人头，大喜，于是趁机率军攻城。而此时陈留城内群龙无首，面对刘邦的偷袭毫无抵抗能力，于是陈留落到了刘邦手上。
刘邦得到陈留，可以说是他西进攻秦期间的重大转折点，使沛公的西征军获得许多粮草和辎重物资，解除了后顾之忧，最终得以抢在项羽之前攻下秦朝都城咸阳。因为此事，刘邦还赐给郦食其“广野君”的称号。再后来，在楚汉两军相持苦战难解难分情势被动的局面下，郦食其又建议汉王夺取荥阳，占据敖仓，获得巩固的据点和粮食补给，为日后逆转形势反败为胜奠定了基础。