梁山一百零八将之间的关系非常复杂。前文介绍过梁山的十位亲兄弟和三对夫妻。本文要说的是梁山的师徒。在梁山有师徒关系的一共有七对，合计十五人。其中的六对是在上梁山前就已经存在的，另外有一对则是中途出现的。在这七对师徒当中，有的可谓名师出高徒，有的是徒弟后来超过了师父，有的则无论是师父还是徒弟均为武艺低劣之人。
在这七对师徒当中，名师出高徒的仅有一对，这便是霹雳火秦明与镇三山黄信。霹雳火秦明武艺高强，每逢作战，总是冲在队伍的最前列，是梁山好汉当中与对手单挑次数最多的好汉之一。秦明的战绩也非常耀眼，曾经与呼延灼、关胜这样的高手有过对垒，后来还与王庆帐下猛将袁朗有过一次一百五十个回合的较量，无论是武艺还是耐力都高人一筹，堪称梁山猛将。
作为秦明的徒弟，虽然黄信表现的机会不多，但却有着斩辽国统军贺重宝、王庆部将柳元、方腊部将王寅及击败方腊部将赵毅和郭世广，这份成绩单在所有的徒弟当中首屈一指。
青出于蓝而胜于蓝，这句话放在李忠和史进师徒身上最为恰当不过。李忠是史进的开手师父，武艺平平仅有的一次胜利是击败了小霸王周通。史进的武艺众所周知，堪称梁山上的高手。不过，史进的高强武艺并非源自于李忠，而是从八十万禁军教头王进那里学来的。有王进这样的高手传授，李忠又岂能不被昔日的徒弟超越呢？
除了霹雳火秦明之外，还有一位马军五虎将也当过师父，此人便是大名鼎鼎的八十万禁军教头、豹子头林冲。林冲武艺高强，从无败绩，即便是霹雳火秦明出手，也未必是林冲的对手。不过，林冲教出来的唯一的一位梁山好汉，却是一位屠夫出身的操刀鬼曹正。
与其他的师父传授武艺时是手把手、一对一不同，曹正当时仅仅是八十万禁军当中的普通一员。即便曹正认识林冲这位师父，林冲也未必知道自己有个名叫曹正的徒弟。与李忠尚有一次单挑的胜迹相比，曹正从无击败对手的经历。或许对于林冲而言，有曹正这样武艺低劣的徒弟，多少会令自己感到面上无光。
出人意料的是，武艺同样低微的宋江竟然是七位师父中的一员。他曾经指点过孔明和孔亮。经过宋江指点后，孔氏兄弟的武艺如何？有两个例子足以说明问题。弟弟孔亮被武松打得鼻青脸肿，狼狈不堪；哥哥孔明几个回合便被双鞭呼延灼生擒活捉。由此足见身为师父的宋江自身的武艺是多么不堪。
病大虫薛永和通臂猿侯健也是一对师徒。师父薛永虽有当年从军的经历，但武艺低微，教出来的徒弟侯健自己武艺也不高。两人均无上阵斩将的经历。
青眼虎李云与笑面虎朱富也是一对师徒。与薛永和侯健一样，这对师徒不仅没有上阵杀敌的经历，同时还是排名最低的一对师徒。由此也足见无论是师父还是徒弟，武艺同样不高。
除了这六对在上梁山前就是师徒关系不同，梁山上的第七对师徒是在上梁山后才确定关系的。这对师徒便是入云龙公孙胜和混世魔王樊瑞，他们也是唯一一位曾在阵前交手的师徒。梁山攻打芒砀山时，公孙胜用五雷天罡正法击败了樊瑞。此后，樊瑞归顺梁山，宋江命樊瑞拜公孙胜为师，促成了二人的师徒关系。不过，樊瑞这个徒弟的悟性不够，未能从师父公孙胜那里学到足够的道术，这也是梁山在征讨方腊时多位好汉死在对方法术高手之手的一个重要原因。