洪武元年（1368年）正月初四，朱元璋正式登基称帝，册封马氏为皇后，立朱标为皇太子。朱标是朱元璋与马皇后所生，是名副其实的嫡长子。
可是到了洪武二十五年（1392年）四月，太子朱标病死。这时的朱元璋已经是67的老翁了，他看到自己精心培养的继承人先自己而去，顿时觉得眼前一片空荡荡，心中自然也是十分悲痛。不过这个时候，朱元璋也面临着一次机会，按照传统，他可以立自己的儿子，也可以立自己的孙子，但按嫡长子继承制，朱标死后，应由朱标的嫡长子来继承。
不过，朱标的嫡长子朱雄在几年前已经死了，他的弟弟就是朱允炆。按理说，朱元璋的次子秦王也是有继承资格的，但是这个秦王不争气，前一年刚刚被朱元璋召回京师痛批了一顿，要不是太子朱标从中周旋，可能连王位也保不住。因此，秦王也丧失了继承的机会。
在让谁来继承大统的问题上，朱元璋实在是犯了难，朱允炆虽然聪明，但朱元璋认为他和乃父一样太过儒雅文弱。而朱元璋认为燕王朱棣比较合适，但是又碍于燕王只是第四子，于礼不合，很难下定这个决心。
在一次与大臣们商议立储的时候，朱元璋坦诚地说：“皇太子死了，皇长孙弱不更事。治理国家必须得人才行，我想立燕王为太子，你们认为如何？”
翰林学士刘三吾说：“立燕王，置秦、晋王于何地？且皇孙年长，可以继承皇位了。”刘三吾确实说出了问题的要害，秦、晋二王都比燕王年长，不立秦、晋二王而立燕王，于宗法伦理确实有悖。于是，朱元璋怀着很无奈的心情，放弃了立燕王的主意，而决心立朱允炆为皇太孙。
虽然继承人选定下来了，但朱元璋还是很不放心，不知道自己的这个决定是祸是福，当天晚上他就向上天焚香祈祷，说：“后代子孙能否相承不断，国运是否永长，就听上天的安排了！”
朱元璋一直觉得朱允炆太文弱，对他以后治理大明江山不放心，因而也加快了诛杀功臣的步伐。立皇太孙的第二年，朱元璋就借着“蓝玉案”大开杀戒，死于屠刀下的不下15000人。经过胡惟庸案的诛杀，原来的功臣宿将已经杀得差不多了，经过这次清洗，可以说功臣基本绝种了。
朱元璋一直有一个错误的认识，他只是觉得一些功臣的存在是对皇位的威胁，而忽略了真正觊觎皇位的还是他的儿子们。对于皇帝来说，他的儿子都有资格继承皇位，所以皇子们也都十分关心皇位继承的事。
朱元璋的第三子晋王自知才能不及燕王朱棣，对燕王也就很嫉妒，也很留心燕王的动向。他经常派人到北平侦察燕王的动静，只是苦于没有抓住燕王的把柄，所以没有对燕王构成危害。
燕王朱棣又何尝不在觊觎皇位呢？他在名义上也是嫡出，论才能远远超过他的三个哥哥，只有由于偶然的原因，他未能被名正言顺地立为皇位继承人，但他无时无刻不在关心皇位继承的事，他利用自己燕王的身份，广泛结交才能之士，除了姚广孝这个心腹谋臣之外，像张玉、朱能这样的文武全才，都成了他的死党。
洪武二十八年（1395年），朱棣的二哥病死，三年后，三哥也病死了，如此一来，朱棣在剩下的众兄弟中就成了老大。而这时的朱元璋已是年过古稀的老头子了，他苦心经营的大明王朝已经经历了31个年头，他自己也精疲力尽了。
如果这个时候，朱元璋立朱棣为皇太子的话，于伦序上已经不会受到任何指责，但是他的身体已经经不起折腾了，更何况皇太孙已经立了五六年之久，再度废立，的确没有这个精力。
从各个方面来看，如果朱元璋立朱棣为皇太子，确实是最完美的选择，可是他没有这样做，他也意识到了自己死后会出大乱子，在晋王死后的三个月，朱元璋也死了。在即将闭眼的那一刻，朱元璋把驸马梅殷叫到跟前，让他尽心辅佐朱允炆。