项羽在战争中的接连胜利，那可是大大鼓舞可楚军的士气，作为项羽的叔父，项梁也很开心，项氏终于后继有人了，毕竟曾经自己的父亲项燕，那可是楚国的顶梁柱，如今项羽能够再次扛起这楚国顶梁柱，对于项家来说，又是那莫大的荣光。
再加上项羽竟然能够将陈胜吴广给灭掉的秦国将领章邯都打败了，他日何愁楚军不会在壮大？而秦国哪里还有能和他们抗衡的人。
项梁之死，楚军第一次大败
于是项梁做了一个重大决定，兵分两路开始进攻秦国，一路进攻济水南岸很远的定陶由项梁领导，另一路派项羽和刘邦去攻打济水边上的城阳。当项梁兵临城下的时候，才发现小小的定陶易守难攻，防守及其严密，就在项梁一筹莫展的时候，天公也不作美，又下起了瓢泼大雨，也没有要停的迹象，历经艰辛好不容易来了，项梁又不想无功而返，再说这是自己第一次带兵出征，总不能让人小瞧了吧，进也不能，退也不是，项梁只能在大帐里借酒消愁。
一天夜里项梁还在喝酒，章邯带着一支秦军悄无声息的靠近了他的大本营，项梁还没反应过来是什么情况，就被章邯斩杀了，一代名将就这么陨落了。项梁带领的部队全军覆没，章邯觉得项梁已死，项羽和刘邦也都不成气候，于是他就带兵挥师北上，去攻打赵国了。后来的章邯才明白，其实项羽和刘邦才是他日后的大敌，如果时间能倒流，他一定会灭了刘邦和项羽的。
项梁之死，是因为自己想的太多，拥有一颗平静的心，定然不会
有人说，这项梁似乎死的稀里糊涂，不如我们回过头来分析一下项梁战死定陶的原因
在薛城，曾召开过诸侯如何攻打暴秦的会议，这是由项家军为首所召开的会议，因此项梁为了保持住这种优势地位，就会有以下措施：
第一、 项梁要保住自己在楚国内部的地位
如今的楚怀王并不是当年那个楚怀王，现在的楚怀王只是一个放羊娃，当初因为范增的建议，项梁拥立他为楚王，他才能一步登天，这让现在的楚怀王熊心根本没有想到。但是项梁拥立他只是为了号召以前楚国的百姓，能更好的额对抗秦军。熊心是一个窝囊废，但是他并不满足于当一个傀儡王，而是想成为楚国真正的主宰。所以项梁是不会给这个傀儡留下自己无能的把柄，他只能硬着头皮去打这一场没有多大胜算的仗。
第二．项梁要巩固加强自己在军队的地位
公元前208年(秦二世二年)九月，项梁在东阿击败了章邯的军队，就领兵西进去定陶。项羽、刘邦又在雍丘与秦军交战，大败秦军，斩杀了三川郡守李由。于是项梁更加轻视秦军，显露出骄傲的神色。宋义便规劝道：“打了胜仗后，如若将领骄傲、士兵怠惰，必定会失败。
现在士兵已有些怠惰了，而秦兵却在一天天地增多，我替您担心啊！”，但此时的项梁根本不听从劝告，他又派宋义出使齐国。宋义在途中遇到齐国的使者高陵君显，问他道：“您将要去会见武信君吗？”显回答说：“是啊。”宋义道：“我论定武信君必会失败。您慢点去当可免遭一死，快步赶去就将遭受祸殃。”，这时秦国也为了增加自己军队的士气，此战他们一定要赢，所以秦二世调动全部军队增援章邯攻打楚军，在定陶大败楚军，项梁战死。如果当初他撤退的话一定能抓住战机重新反扑，但是他太自负了，太需要一场胜仗来巩固自己的地位了。
