杜月笙原名杜月生，那时候他还是个穷小子，爹妈死得早，不过继母和舅父对其还是可以的，没让他到处流浪、无依无靠的活着，但毕竟家穷，苦日子没少过，杜月笙则不愿意一辈子在贫穷的泥潭里打滚。
可年纪小，能做的事情并不多，怎么摆脱穷困的处境？杜月笙就想到了赌博，头几次杜月笙确实赢了，但之后却是输得差点连祖宅都要卖出去，这不讨人嫌吗？家里供不起杜月笙这尊“大佛”，就让他在外面自生自灭。
上世纪初，上海已是远东繁华的港口和经济、金融中心，“十里洋场”也吸引了许多人前往，希望在上海开辟出一片属于自己的天地，14岁的杜月笙也就跟着一群人从苏州辗转到了上海。
最初杜月笙是在上海十六铺水果店做学徒，不过杜月笙的心里并不甘于卖水果，只是要想在上海存活下去，杜月笙又不得不先卖水果，同时选择出人头地的机会。
而杜月笙卖水果时用了一套路，在那时也绝对是个金点子，如今很多工厂都在用。杜月笙本身就不是一个安分的人，并且老老实实做水果店的学徒，收入微薄，只勉强够吃饱饭，因此杜月笙开始玩“套路”。
杜月笙每次获得小费，都会恭敬的交给老板，老板这一瞧，就觉得杜月笙是个懂事的，虽然杜月笙没有必要上交小费，可以私收，但钱进了老板的口袋，老板还不得对杜月笙多加信任，恨不得多几个这样的学徒。
但杜月笙不过是“放长线钓大鱼”，杜月笙初到上海，无钱无势又举目无亲，想要出人头地没那么容易，可老板就不同了，他已经在上海站稳了跟脚，虽然赚的并不是非常多，但人脉还是有的，而这便是杜月笙所看中的。
博得老板的信任后，老板就会给他介绍更多的顾客，此外杜月笙并没有让自己“吃亏”，他在报价时稍微提高点价格，高出来的这部分价格还是进了杜月笙的口袋。
可杜月笙还是难改赌博的习惯，他太想摆脱现状了，然而却是回回输，输得两手空空，这时候杜月笙又想了一招，那就是让预约水果的顾客提前付钱，当然，提前付钱，价钱也会优惠些，这也是现今许多公司都在用的一个“套路”。
后来杜月笙又认识到了青帮的人，觉得这条路可行，于是拜青帮陈世昌为老头子，又将陈世昌哄开心了。通过陈世昌等人的关系，杜月笙进到了黄金荣公馆。
起先也是个小喽啰，但杜月笙从来不蛮干，做什么事情肯定事先想好了自己的利益，如果是对自己有礼，杜月笙也豁得出去，黄金荣的妻子林桂生很赏识杜月笙，觉得这个人与其他人不一样，也不一般。
渐渐地杜月笙的身份就水涨船高了，在得到黄金荣的信任后，杜月笙开始负责经营法租界的赌场“公兴俱乐部”，后又纠合同伙，勾结军阀，贩卖鸦片。
1929年，41岁的杜月笙坐上了公董局华董的位子，这是当时华人在法租界最高的位置，同年杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。而杜月笙又知进退，从不留恋过往辉煌，在变故来临之前，果断离开了上海，保住了自己荣华富贵的后半生。