五虎上将和五子良将是三国名气最大能力最强的两个组合，相互之间交手记录也不少，战绩也是各有胜负。从五虎上将这边来看，和五子良将交锋最多的当属关羽，当然这种交锋说的并不是两人阵前单挑谁胜谁负这么简单，而是双方领兵作战你来我往你攻我守这种在战场上的一决雌雄。这种交锋更能体现双方的能力如何？今天就盘点下关羽和五子良将之间的三次交锋。
赤壁之战后关羽镇守荆州，此后十余年从未离开，襄樊之战前刘备和孙权是盟友关系，虽有小冲突但是大战打不起来；诸葛亮当初隆中对明确提出“天下有变，则命一上将将荆州之军以向宛、洛”，这一战略任务无疑是要由关羽来完成，所以他的交战对手基本上是和他镇守的荆州接壤的曹操控制下的襄樊和江夏一带，在此期间，曹魏其他的大将不算（比如文聘），五子良将中和他交过手的有三人分别是乐进，于禁和徐晃，关羽的战绩是一胜两负，击败他的两人是乐进和徐晃，被他击败的是于禁。
建安十六年(211年)，刘备应刘璋之邀前往西川，留守荆州的是关羽诸葛亮张飞和赵云等人，当时赤壁之战结束了两三年了，但是刘备孙权和曹操在局部地区仍然时不时会有争斗，有时甚至会爆发战争。建安十七年（212年）双方在襄阳附近的青泥进行了一场战役：两方的主将分别是关羽和乐进，《三国志-先主传》：“先主遣使告璋曰“曹公征吴，吴忧危急。孙氏与孤本为唇齿，又乐进在青泥与关羽相拒，今不往救羽，进必大克，转侵州界，其忧有甚于鲁。鲁自守之贼，不足虑也。”从中可以看出当时关羽应该是处于下风的，否则刘备也没必要说要回救关羽；这是其一，其二，《三国志-乐进传》也提到：“从平荆州，留屯襄阳，击关羽，苏非等，皆走之，南郡诸县山谷蛮夷诣进降。又讨刘备临沮长杜普、施阳长梁大，皆大破之。”可见毫无疑问是乐进击败了关羽，乐进也凭此战功在不仅后被曹操授予假节。
建安二十四年（219年）在刘备连续拿下汉中和东三郡后，关羽提兵北攻围困襄阳和樊城，在战局极端不利的情况下曹操派出了当时五子良将第一人于禁为主帅率领七军前往襄樊前线增援曹仁，《三国志-关羽传》提到“羽率众攻曹仁于樊。曹公遣于禁助仁。秋，大霖雨，汉水泛溢，禁所督七军皆没。禁降羽，羽又斩将军庞德。梁、郏、陆浑群盗或遥受羽印号，为之支党，羽威震华夏”。这一战彻底打出了关羽的威风，关羽水淹七军，五子良将之首的于禁彻底的败给了关羽选择投降，猛将庞德被杀，曹操大惧之下一度想迁都以避关羽兵锋。
襄樊之战中于禁是第一批援军，在于禁投降庞德被杀后曹操派出了第二批援军，领军的正是五子良将中的徐晃，关于徐晃和关羽的这次交战，《三国志-关羽传》提到“而曹公遣徐晃救曹仁，羽不能克，引军退还”；《三国志-魏书-徐晃传》提到“贼围头有屯，又别屯四冢。晃扬声当攻围头屯，而密攻四冢。羽见四冢欲坏，自将步骑五千出战，晃击之，退走，遂追陷与俱入围，破之，或自投沔水死。”。从史料可以看出这一次关羽也是不敌徐晃，不过实事求是的说，关羽这次败于徐晃之手有客观原因：第一，士卒疲惫，关羽大军已经连续作战几个月，徐晃则是以逸待劳；第二，当时关羽军中已经有荆州被孙权偷袭的传闻，军心已经不稳，关羽急于回师无心恋战，这才给了徐晃击败自己的机会，关羽这次败得其实有点冤。
关羽和五子良将中的张辽和张郃没有明确的交锋记录，一方面是因为张郃一直在西线汉中方向，关羽在荆州两人根本没有机会交战；至于张辽，两人关系天下皆知，曹操不知是有意还是无意，张辽几乎一直是在东线的合肥方向，曹操从来没有把他调往西线和南线战区，所以这一对好友倒也是一直没有机会交手。