“桃园结义”从未见于史书，当是后世故事家的发明。刘备、关羽、张飞结为异姓兄弟的故事，流传至今的书面文本最早可追溯至元代。较完整的故事讲述，可见于三国讲史话本《至治新刊全相平话三国志》以及无名氏作者所作杂剧《刘关张桃园三结义》，二者都详细交代了结义的前因后果。
为什么结义必须在“桃园”？历史上的刘关张虽然并未结为兄弟，但《三国志》至少有“先主与二人寝则同床，恩若兄弟”，“羽年长数岁，飞兄事之”等相关表述，民间想象并非无根无据，而“桃园”的来历则微茫难求。桃园只不过是一个普通的地理称谓，并不介入刘关张的行动进程，没有实际的故事功能，仅仅为结义的行为提供了一个具有浪漫意象的空间语境。
一方面，区别于狭义的民间故事，“桃园结义”的主人公是历史人物，因而故事也务求融入历史，指实一个具体地点，有利于读者、听众对于故事真实性的确认。一个专为结义而设的地点，可以令刘关张的结义更具体可感，从而增添故事的真实性。
另一方面，桃园之名虽然游离于刘关张结义故事的行动功能之外，它与故事的有机结合可以召唤出一个更加深厚的文化传统。
其一，结义作为一种典型的过渡礼仪，需要一个特别的仪式空间。而桃花源的文学传统恰好为此提供了灵感。陶渊明以来的诗人、文人，其笔下的桃花源，或是政治清明的理想国度，又或是神仙所居的洞天福地，皆是与人间俗世对举的避世之地。因此，在时间、空间两方面都与世隔绝的桃园，正适合结义兄弟切断与过往世界的联系，建立新的身份认同，继而开展英雄的冒险故事。
其二，经过历史的层层积累，桃又与人类普遍的求生本能与长生愿望发生反应，从一种性质温润的果实，渐渐增益出延年益寿甚至羽化登仙的神奇功效，成为生命崇拜的载体。秦汉时期，食桃成仙的传说兴起，唐代以后，食桃成仙的信仰又为佛、道两教所化用，为后来跨越不同思想传统的桃源故事预备了丰厚土壤。
其三，桃又有辟邪驱鬼之效，中国各地时至今日都有许多以桃枝辟邪的习俗。《淮南子·诠言》谓“羿死于桃棓”，高诱训曰：“由是以来鬼畏桃也。”传说逢蒙以桃木杖杀死后羿，后羿死后被封为宗布神，亦即鬼王。桃木既可击杀鬼王，自然也为鬼所畏。如《本草纲目》称：“桃味辛气恶，故能厌邪气。”《说文通训定声》也说：“桃，所以逃凶也。”
其四，结盟仪式除歃血以外，还以桃枝制成的笤帚拂拭盛血的器具，扫除不祥。如《周礼·戎右》记载：“盟，则以玉敦辟盟，遂役之。赞牛耳桃茢。”
其五，桃花盛开于阳气生发的春日，正是明艳纤秾、极富生命力的意象，尤能摇动文人的情志，一如元明年间《三国志大全》一戏，其曲文将刘关张在桃园中结义的情景描绘得别具诗情画意。
花前月下适合恋爱，水畔江边适合送行，“杏花村里饮美酒的意象，大约是在宋徽宗时期（1101—1125年）开始成型的”，同样，“桃园”用来结义，也是始于元代的一个文学意象。这些承载着特定文化意象的意义空间，为故事讲述提供了展开联想的常用母题。“桃园”因此得以从众多候选的故事空间中脱颖而出，进入口头传统，成为一个稳定的结义场所。
然而，即便上述诸点全都成立，“桃园”仍非结义发生的必要条件。明成化年间的《花关索传词话》有过尝试。其中，刘关张不在桃园，而是在姜子牙庙中结为兄弟。然而，追索此庙所在，前文已交代其坐落于“青口桃源洞”，故事的舞台仍不能抹去桃园/桃源的痕迹。可见，即便故事被敷衍扩充，刊印者仍然无法摆脱“桃园”的传统意象。
此外，在刘备的故乡河北涿县大树楼桑村，则流传一则别样的桃园结义故事。这则故事对刘关张的结义进行了三迭式的改造，把“三人”结义改写为“三次”结义。前两次结义不在桃园，缔结的兄弟情谊亦不牢固，兄弟间仍有嫌隙，直至三人在桃园第三次结义之后，才终于成为同心合意的结义兄弟。这个故事告诉我们，只有在桃园这个舞台上，三人才能结成“真实”的盟义兄弟。