作为曹魏集团的开创人和奠基者，曹操这辈子无疑是孤独的。自从他的地位越来越高，所做的事情也愈发“荒唐”，他曾经有不少的朋友，或变成其下属，或成为了他的敌人。就连曹操手下的谋臣之首——荀彧，也因为理念不合，最终与曹操分道扬镳。
枭雄之路，有时便这么孤独。在曹操年轻的时候，他曾有过两位好朋友。三人因为家境、志趣等原因，曾有过一段深厚友谊。不过可惜的是，在他们成年之后，都最终与曹操成为了兵戎相见的敌人。其中一位，成为曹操一生中最大的敌人；而另外一人，也背叛过曹操，差点给他了致命一击。
前面这位曹操最大的敌人，相信很多读者都已经猜到了。没错，袁绍曾与曹操有过一段欢乐的少年时光。其实按道理来说，袁绍出自“四世三公”的袁家，而曹操说不好听点的，只是“赘阉遗丑”。按照这个逻辑，两人是不会成为朋友的。据《三国志·武帝纪》记载：“太祖少机警，有权数，而任侠放荡，不治行业，故世人未之奇也。”少年时期的曹操与袁绍，都曾飞鹰走狗，热衷于游侠。而两人因为相同的兴趣爱好，逐渐成为了铁哥们。
在《世说新语·假谲》中，曾记载了曹操和袁绍不为人知的两件事情。其一便是曹操和袁绍曾一起干过的荒唐事：“魏武少时，尝与袁绍好为游侠，观人新婚。”这哥俩趁着宾客不注意，竟然准备将新娘子给抢劫走。曹操还使用了一招调虎离山之计，暂时骗走了宾客。事发之后，曹操和袁绍慌不择路，竟然误入了灌木丛之中。“失道，坠枳棘中，绍不能得动。复大叫云：‘偷儿在此！’绍遑迫自掷出，遂以俱免。”这个故事，后来还演变出了一个成语，叫做“贼喊捉贼”。
另外一件事，便是曹操与袁绍在一起玩闹。“袁绍年少时，曾遣人以剑掷魏武，少下，不着。魏武揆之，其后来必高。因帖卧床上，剑至果高。”可以看到，少年事情的曹操和袁绍，虽然行事有些放荡了些，但两人之间的友情，却是极为淳朴的。在曹操长大以后，袁绍也曾数次帮助前者度过难关。曹操的根据地兖州被吕布夺走的时候，袁绍就曾派人相助曹操，还提出了要收留曹操的意思。
但是当袁绍与曹操都先后崛起于中原之后，两人的交锋，也就不可避免的展开了。袁绍实力数倍于曹操，可能他对自己这个小弟，还存有一丝不忍之心。直到两人的利益冲突越来越多，这才最终爆发了著名的官渡之战。这场战役，改变了曹操与袁绍两人的命运。战后，曹操得以雄霸中原，最终成功统一了北方。而作为他最大对手的袁绍，则化作了历史的尘埃。
后面这位，也是曹操和袁绍两人的老大哥，名叫张邈，乃是当时一位名士。三人相交的事迹，见于《资治通鉴》：“初，张邈少时，好游侠，袁绍、曹操皆与之善。及绍为盟主，有骄色，邈正议责绍；绍怒，使操杀之。操不听，曰：‘孟卓，亲友也，是非当容之。今天下未定，奈何自相危也！’
在董卓祸乱朝政之际，曹操曾与张邈一同起兵讨伐董贼。后来各路诸侯组建成了关东联军，袁绍便凭借威望成为了联军盟主。不过袁绍在此之后，却有些骄纵轻狂。作为朋友，张邈经常直言责备袁绍。后者觉得脸面过不去，便对张邈生出了杀心。好在有曹操从中斡旋，袁绍和张邈这才作罢。后来曹操第一次征讨徐州，临行前便将自己的家人托付给了自己这位老大哥。“太祖之征陶谦，敕家曰：‘我若不还，往依孟卓。’后还见邈，垂泣相对。其亲如此。”