曹操
要说曹操一生干过哪些让他后悔莫及的事情，也许很多，也许并不多，其实曹操是一个很潇洒的人，这从曹操的那句令可我负天下人，不可天下人负我就可以看出来，虽然有些奸雄的本色，但何尝不是一种潇洒，要说曹操一生干过哪些让他后悔莫及的事情可能并不是什么赤壁之战的失败，也不是没有统一天下的野心，这从曹操临终遗言可以看出来。
张绣
与托孤大臣说：孤纵横天下三十余年，群雄皆灭，只有江东孙权，西蜀刘备未曾剿除。孤今病危，不能再与众卿相叙大事，特以家事相托。(是。)孤长子曹昂，刘氏所生，不幸早年殁于宛城。今卞氏生四子：丕，彰，植，熊。孤平生所爱第三子曹植，然其为人虚华，少诚实，嗜酒放纵，因而不能立;次子曹彰，勇而无谋;四子曹熊，多病难保;唯长子曹丕，笃厚恭谨，可继我业。
曹丕
曹操的生命走到尽头的时候，他还说出了内心深处一直藏着的情感：“想我一生之中，最放不下的人就是丁夫人，我对她自始至终都没有负心，只不过我做错了事，让一切都无法挽回，以致夫人与我决裂。如果人死之后，真的有灵魂，有另一个世界，如果我遇到子修，他质问我：‘我的母亲在何处?’我该如何作答?”
曹操
一生中最遗憾的事是对不起丁夫人，也就是一时糊涂睡了张绣的婶婶，也就是张绣哥哥张济的妻子。这件事让曹操的爱将典韦、大儿子曹昂丧命。也因此事，丁夫人出走,曹操觉得对不起丁夫人。曹操一生是没有什么事是让他后悔莫及的，最有可能的一件事就是遗憾中提到的对不起丁夫人这件事。