官渡之战是东汉末年“三大战役”之一，也是中国历史上著名的以弱胜强的战役之一。建安五年（公元200年），曹操军与袁绍军相持于官渡（今河南中牟东北），在此展开战略决战。曹操奇袭袁军在乌巢的粮仓（今河南封丘西），继而击溃袁军主力。此战奠定了曹操一统北方中原的基础。建安元年（196年），曹操迎汉献帝，迁都许县，自始挟天子以令诸侯（“奉天子而征四方”），威势大增。他先后击败吕布、袁术，占据了兖州、徐州以及部分豫州、司隶。
与此相对应的是，建安四年（199年）六月，袁绍挑选精兵十万，战马万匹，企图南下进攻许都，官渡之战拉开了序幕。袁曹两家的决战，一触即发。在官渡之战中，袁绍派出了10万精锐大军，而就曹操来说，只有两三万的兵马，这和袁绍存在非常大的差距。更为关键的是，袁绍后方主要是游牧民族，难以对其造成实质的威胁。而就曹操来说，旁边则是马腾、刘表、孙策等诸侯。那么，问题来了，官渡之战时，曹操的主力用在和袁绍决战了，为何没人偷袭曹操的后方？刘表马腾孙策等诸侯在干什么呢？
一、刘表
首先，就荆州牧刘表来说。公元200年，官渡之战爆发之际，袁绍派人求助于刘表，意思就是让刘表出兵偷袭曹操。对此，刘表向来使许诺，却又不正式派遣大军出战，只希望自保于江汉（长江、汉水）之间，以观天下之变。也即荆州牧刘表这位诸侯，没有争夺天下的志向，只想着在荆州割据一方。所以，三国著名谋士贾诩曾评价道：“表，平世三公才也；不见事变，多疑无决，无能为也。”曹操则表示：“我攻吕布，表不为寇，官渡之役，不救袁绍，此自守之贼也，宜为后图。”值得注意的是，在官渡之战爆发的时候，荆州从事中郎韩嵩、别驾刘先劝谏刘表归降曹操，这是因为曹操挟天子以令诸侯。
蒯越亦以此劝刘表，可是刘表狐疑不决，便派遣韩嵩往见曹操，以观虚实。韩嵩从许都回来后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便劝刘表遣子入质。刘表却因而怀疑韩嵩反为曹操做事，大为愤怒，要杀韩嵩，然而当问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但仍将他囚禁起来。当然，虽然没有真的归降曹操，但是，因为荆州内部存在倾向于曹操的势力，这让刘表更加不敢轻举妄动了。
同时，张绣这位诸侯的归降，也让刘表难以偷袭曹操的后方。建安四年（199年），官渡之战爆发的前夕，张绣听从贾诩的建议，再次向曹操投降。张绣到达后，曹操牵着张绣的手，一起参加宴会，为自己的儿子曹均娶了张绣的女儿，并封张绣为扬武将军。众所周知，张绣原来是刘表的藩属，也即张绣所在的南阳郡，正好在刘表和曹操两大势力之间。如果张绣没有归降曹操的话，刘表可以下令张绣偷袭曹操。现在，张绣已经归降曹操了，刘表很难直接攻打曹操的后方，一旦出兵的话，很可能会被张绣所阻拦。于是，刘表干脆在官渡之战中坐山观虎斗了。
二、孙策
其次，对于曹操来说，是非常担心孙策偷袭自己的。于是，在官渡之战前，曹操就在拉拢和安抚蠢蠢欲动的孙策。孙策平定江东后，曹操已无力东顾，叹息说：“难以与他争锋了！”就打算对孙策实行安抚。于是把弟弟的女儿许配给孙策的弟弟孙匡，又为儿子曹彰迎娶孙贲的女儿，用礼征召孙策的弟弟孙权、孙翊，并令扬州刺史严象举荐孙权为茂才。不过，对于志向远大的孙策，似乎并没有被曹操的小恩小惠所感动。
建安五年（200年），曹操与袁绍在官渡对垒相持，孙策暗中盘算袭击许都，迎取汉献帝，便秘密整顿军队、部署将领。但是，让孙策没有想到的是，自己准备发兵北上之时，在丹徒狩猎时为许贡三门客所伤，不久后身亡，年仅二十六岁。在孙策突然去世后，孙权执掌江东。因为孙权资历和威望都远远不够，所以偷袭许昌的计划自然不会实施了，也即官渡之战爆发时，江东孙策、孙权也没有偷袭曹操后方。